quarta-feira, 5 de março de 2014

Oxidação do álcool com dicromato de potássio.

OXIDAÇÕES DE ÁLCOOIS COM DICROMATO DE POTÁSSIO


Fácil e ilustrativo

Embora façamos muita menção por aqui ao emprego do dicromato de potássio (K2Cr2O7) como agente oxidante em reações inorgânicas (que é a base do método de titulação de oxirredução chamado dicromatometria), é importante assinalar que este oxidante é muito útil também para a análise qualitativa orgânica, onde é capaz de diferenciar os diversos tipos de álcoois: primário, secundário e terciário. Examine bem a figura, onde a foto dos tubos de ensaio foi deitada para melhor enquadrar as reações que ocorrem em cada caso. O teste é feito com solução aquosa de K2Cr2O7 acidificada com H2SO4 diluído.



Um álcool primário como o 1-propanol é oxidado inicialmente a aldeído (no caso, propanal), mas este é facilmente oxidado em presença de excesso do oxidante a ácido propanóico. A cor laranja da solução se converte numa tonalidade verde-escuro devido ao íon Cr(III), produto da redução do dicromato.

Já um álcool secundário, como o 2-propanol, é oxidado a cetona (neste caso, a propanona). Note que o consumo de oxidante é menor que no caso do álcool primário: o carbono (primário) de uma carboxila está no estado de oxidação 3+ enquanto o carbono (secundário) de uma carbonila de cetona está no estado de oxidação 2+.

Por fim, um álcool terciário como o 2-metil-2-propanol não reage com o dicromato nas mesmas condições para os demais álcoois. A solução não muda de cor.
A grande aplicação deste ensaio é no bafômetro para detecção de embriaguez por etanol, este é um álcool primário.

Para ver bem a distinção entre os álcoois primários e secundários, um recurso é aquecer a mistura reacional; as cetonas destilam mais facilmente que os ácidos, e possuem odores característicos.

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